КУБОК ВІННИЦЬКОЇ ОБЛАСТІ
| Рік | Переможець | Фіналіст | Рахунок |
| 2019/2020 | ФК "Орлівка" | "Факел" Липовець | 2:1 |
| 2018/2019 | |||
| 2017/2018 | "Агро-Астра" Рачки | "Факел" Липовець | 2:2, пен - 4:2 |
| 2016/2017 | "Факел" Липовець | "Світанок-Агросвіт" Шляхова | 3:0 |
| 2015/2016 | ФК "Вінниця" | "Патріот" Кукавка | 3:1 |
| 2014/2015 | "15 ГРОМАДА" Руданське | "Поділля" Кирнсівка | 2:1(д.ч.) |
| 2013/2014 | "Шляховик" Погребище | "Патріот" Кукавка | 2:0 |
| 2012/2013 | ФК "Вінниця" | "Шляховик" Погребище | 3:2 |
| 2011/2012 | "Сокіл" Гайсин | "Держслужбовець-КФС" Вінниця | 1:0 |
| 2010/2011 | "Тирас" Ямпіль | "Сокіл" Гайсин | 1:1, пен - 4:3 |
| 2009/2010 | ФК "Могилів-Подільський-Люкс" | "Тирас" Ямпіль | 1:0 |
| 2008/2009 | ФК "Тульчин" | ФК "Могилів-Подільський-Люкс" | 3:2 |
| 2007/2008 | "Авангард" Сутиски | "O.L.KAR." Шаргород | 2:2, пен - 4:3 |
| 2006/2007 | "Авангард" Сутиски | "Ларис" Калинівка | 3:1 |
| 2005/2006 | "Горизонт" Козятин | ||
| 2004/2005 | "Поділля-Ліс" Кирнасівка | "Локомотив" Жмеринка | 4:1 |
| 2003/2004 | "Поділля-МЛ" Тульчин | ||
| 2002/2003 | ФК "Вінниця-2" | ||
| 2001/2002 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 2000/2001 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1999/2000 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1998/1999 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1997/1998 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1996/1997 | "Фортуна" Шаргород | "Горизонт" Козятин | 2:0 |
| 1995/1996 | "Колос" Комсомольське | ||
| 1994/1995 | "Хімік-Нива-2" Вінниця | "Поділля" Кирнасівка | 2:1 |
| 1993/1994 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1992/1993 | "Інтеграл" Вінниця | ||
| 1992 | "Поділля" Кирнасівка | "Інтеграл" Вінниця | 2:0 |
| 1991 | |||
| 1990 | "Інтеграл" Вінниця | "Колос" Мазурівка | 3:2 |
| 1989 | "Поділля" Кирнасівка | ||
| 1988 | |||
| 1987 | "Граніт" Шаргород | ||
| 1986 | |||
| 1985 | |||
| 1984 | |||
| 1983 | |||
| 1982 | |||
| 1981 | |||
| 1980 | "Колос" Тульчин | ||
| 1979 | "Авангард" Могилів-Подільський | ||
| 1978 | "Інтеграл" Вінниця | ||
| 1977 | "Локомотив" Козятин | ||
| 1976 | "Авангард" Вінниця | ||
| 1975 | "Авангард" Калинівка | ||
| 1974 | "Авангард" Могилів-Подільський | ||
| 1973 | "Автомобіліст" Тульчин | ||
| 1972 | "Авангард" Могилів-Подільський | ||
| 1971 | "Хімік" Вінниця | ||
| 1970 | "Харчовик-М`ясокомбінат" Вінниця | ||
| 1969 | |||
| 1968 | |||
| 1967 | "Буревісник" Вінниця | ||
| 1966 | "Спартак" Тульчин | ||
| 1965 | "Схід" Могилів-Подільський | ||
| 1964 | "Схід" Могилів-Подільський | ||
| 1963 | "Схід" Могилів-Подільський | ||
| 1962 | "Спартак" Хмільник | ||
| 1961 | "Спартак" Тульчин | ||
| 1960 | |||
| 1959 | в/ч №33138, Козятин | ||
| 1958 | машинобудівний завод, Бар | "Таксопарк" Вінниця | 3:2 |
| 1957 | |||
| 1956 | |||
| 1955 | |||
| 1954 | "Труд" Вінниця | ||
| 1953 | "Труд" Вінниця | ||
| 1952 | |||
| 1951 | |||
| 1950 | |||
| 1949 | "Динамо" Вінниця | ||
| 1948 | "Локомотив" Вінниця |